Op 16 mei 2009 verloor Feyenoord de heenwedstrijd van de eerste ronde van de play-offs om Europees voetbal met 3-2 bij NAC Breda, voor 12.548 toeschouwers. Scheidsrechter was Roelof Luinge.
Feyenoord begon aanvallend; André Bahia kopte vroeg een vrije trap van Giovanni van Bronckhorst naast. NAC kreeg daarna de overhand, en na rust zetten Rob Penders en Donny Gorter NAC op 2-0. Roy Makaay benutte een strafschop, Matthew Amoah maakte 3-1, en Jon Dahl Tomasson deed vlak voor tijd ook vanaf de stip iets terug.
Bron: eigen samenvatting van het oorspronkelijke wedstrijdverslag in het archief (FR-Fanatic).