Biografie
Leonardo begon als jeugdspeler bij het Braziliaanse Nova Safra en groeide op in Jacerézinho, de wijk in Rio de Janeiro waar ook Romário opgroeide. Op elfjarige leeftijd werd hij in deze sloppenwijk tijdens een partijtje voetbal met buurtgenootjes ontdekt door de Nederlandse filmer/journalist Jos de Putter die vervolgens aan Leonardo en zijn voetbalvriendje Anselmo de documentairefilm "Solo, de wet van de favela" wijdt.
Op zijn twaalfde levensjaar kwam Leonardo naar Rotterdam, en doorliep daar de jeugdopleiding van Feyenoord. Op zeventienjarige leeftijd debuteerde hij in Feyenoord's eerste elftal. Een paspoortaffaire (als zeventienjarige niet-EU-burger mocht hij een tijd lang niet uitkomen voor Feyenoord).
In zijn eerste twee seizoenen kwam de speler nog tot 44 wedstrijden waarin hij 4 doelpunten maakte. Hij maakte onderdeel uit van het team dat in 2002 de UEFA Cup wist te winnen. In de daaropvolgende periode (halverwege 2002 tot en met eind 2005) kwam hij echter amper in actie, mede door eerder genoemde blessures. Vanwege zijn eigenaardige persoonlijkheid, kreeg Santiago enkele conflicten met diverse Feyenoord-trainers. In januari 2006 verliet hij Feyenoord en tekende hij een contract voor anderhalf jaar bij NAC Breda. Daar hielp hij de club op weg in de strijd tegen degradatie. In 14 wedstrijden maakte hij 8 doelpunten, waarmee hij clubtopscorer werd.
In de voorbereiding van het seizoen 2006/07 kwam de spits, twee dagen voor de competitiestart tegen AZ Alkmaar (wedstrijd van 19 augustus 2006), in botsing met de nieuwe NAC-trainer Ernie Brandts. Deze wilde Santiago gebruiken als linksbuiten, terwijl de Braziliaan zelf het liefst als diepe spits speelt. Santiago liep boos weg van de training en werd geschorst door de club. Hij leek hiermee aan te sturen op een overgang naar een andere club. Na gesprekken met PSV en Tottenham Hotspur, werd op 11 december 2006 bekendgemaakt dat Santiago per 1 januari 2007 onder contract zou staan bij Ajax. De club betaalde 750.000 euro voor de aanvaller. Hij kreeg bij Ajax rugnummer 23 en werd opvallend genoeg van begin af aan door trainer Ten Cate als linksbuiten gebruikt. Op 4 maart 2007 kreeg Santiago opnieuw een domper te verwerken toen hij opnieuw langdurig geblesseerd raakte in een duel met Breuer, speler van SC Heerenveen. Hij was 6 tot 9 maanden 'out'.
Op 13 januari 2008 maakte hij zijn rentree in de wedstrijd Ajax-AZ (6-1 winst) waarin hij scoorde. Ook onder de toenmalige Ajax-trainer Koster wist hij echter geen basisplaats af te dwingen. Marco van Basten, die in 2008 trainer zou worden bij de club, zag geen toekomst in hem en Ajax liet Santiago daarom na afloop van het seizoen 2007/08 weten dat hij kon vertrekken. Uiteindelijk mocht Santiago toch blijven vanwege de vele blessures in de voorhoede. Zo scoorde hij de 4-1 thuis tegen PSV. Tevens was hij als invaller succesvol in de UEFA Cup in de duels met HSV en Fiorentina. Tegen de laatstgenoemde club was de 1-1 van Santiago genoeg voor Ajax om de achtste finale te bereiken.
Op 18 oktober 2007 werden Santiago en zijn vriendin Rosa ouders van een zoon, genaamd Lil. Lil (betekent Kleine) is nog steeds de bijnaam van Santiago in Jacerézinho, de wijk waarin hij opgroeide in Brazilië.